Antes de formarse Aventura, Santos cantaba junto a su primo y dos amigos en un grupo llamado "Los Tinellers" (hace referencia la pronunciación de la palabra anglosajona, teenagers, que significa adolescentes), agrupación formada por Lenny y el propio Romeo a mediados de los 90, en el cual lograron sacar un disco llamado Trampa de Amor. A finales de los 90, "Los Tinellers" pasó a llamarse Aventura.
En 2007 realizó un minirecital en el programa musical Pasión de sábado.
En 2009, fue invitado a cantar para el presidente de los Estados Unidos Barack Obama en la Casa Blanca.
El 12 de septiembre de 2010 se presentó en los MTV Video Music Awards 2010 para entregar un premio.
Luego de cosechar grandes éxitos como compositor y cantante principal de Aventura, en abril de 2011, Romeo anunció su separación de la agrupación para lanzarse como solista. El 9 de mayo, Romeo lanzó su primer sencillo titulado "You" de su primer álbum Fórmula.1 La canción se convirtió en número uno en la lista de Hot Latin Songs y Tropical Songs. El segundo sencillo de este álbum titulado "Promise", incluye un dueto con el cantante estadounidense Usher. El sencillo alcanzó el puesto #1 en la lista Hot Latin Songs y el número uno en la lista Tropical Songs
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